Hoá học 11 Bài 29: Anken

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết $\delta$ bền vững và một liên kết $\pi$ kém bền.

Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

a. Dãy đồng đẳng của anken

Etilen (C2H4), propilen (C3H6),butilen (C4H10) … có tính chất tương tự etilen lập  thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.

Công thức phân tử chung CnH2n ( n ≥ 2 )

(Từ C2H4, theo khái niệm đồng đẳng: C2H4(CH2)k → C2+kH4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: CnH2n 

b. Đồng phân

- Đồng phân cấu tạo

Đồng phân vị trí liên kết đôi

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3 

Đồng phân mạch cacbon

- Đồng phân hình học 

Điều kiện:

R1 # R2 và R3 # R4

Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.

Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C.

 và 

c. Danh pháp

- Tên thông thường

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ :

CH2=CH2:            Etilen

CH2=CH-CH3        Propilen                          

- Tên thay thế

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en

*Quy tắc:

Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.

Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất.

Gọi tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en

*Ví dụ:

CH2=CH2:    Eten          

CH2=CH-CH3  :    Propen

CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en

CH3-CH=CH-CH3  But-2-en

1.2. Tính chất vật lí

Từ C2H4 → C4H8: là chất khí

Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 

1.3. Tính chất hóa học

Hình 1: Mô hình phân tử etilen

- Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết $\sigma$  bền vững và một liên kết $\pi$ kém bền)

- Dự đoán tính chất hóa học của anken

+ Liên kết đôi là trung tâm phản ứng.

+ Phản ứng phá vỡ liên kết $\pi$  kém bền.

a. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới.

- Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)

CnH2n + H2 → CnH2n+2

CH2=CH2 + H2  → CH3-CH3

CH3-CH=CH2 + H2 →  CH3-CH2-CH3

- Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Anken làm mất màu của dung dịch brom →  Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Video 1: Etilen tác dụng với dung dịch Brom

CH2=CH2 + Br2   →   BrCH2 - CH2Br

(Màu nâu đỏ)           1,2-đibrometan (không màu)

- Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

CH2=CH2 + HBr →  CH3-CH2Br

CH2=CH2 + H-OH  → CH3-CH2OH

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

b. Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH2 → [- CH2–CH2 -]n

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .

Chất đầu (CH2=CH2) gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp.

Tên polime = poli + tên monome  

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hoá hoàn toàn

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O

- Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dd KMnO4 →  Dùng để nhận biết anken

1.4. Điều chế

a. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình:

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O

Video 2: Điều chế etilen từ ancol etylic

b. Trong công nghiệp

Anken được điều chế từ ankan

CnH2n+2 →  CnH2n +  H2

Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ

Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE ...

Làm dung môi ...

Hình 2: Ứng dụng của anken