Hoá học 11 Bài 30: Ankađien

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Định nghĩa và phân loại

a. Định nghĩa

Ankađien là hidrocacbon không no, mạch hở. Trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi.

Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n≥3).

Ví dụ:​

CTPT       CTCT

C3H4       CH2= C = CH2  propađien (allen)

C4H6       CH2 = C= CH – CH3

CH2 = CH – CH= CH2  buta- 1,3- đien

CH3=C(CH3)-CH=CH2

Cách gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien.

b. Phân loại

Dựa vào vị trí liên kết đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại

Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau: CH2=C=CH2

Ankađien có liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.CH2 = CH – CH= CH2. Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên: CH2=CH-CH2-CH=CH2

Ankađien liên hợp có nhiều tính chất, ứng dụng quan trọng, đặc biệt là buta- 1,3- đien và isopren.

1.2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng

- Cộng Hidro (đk to, xt Ni)

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 →  CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 → CH3-C(CH3)-CH2-CH3

- Cộng Brom

Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: -80oC) → CH2=CH-CH(Br)-CH2Br

                                                                                     (Sản phẩm chính)

Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: 40oC) → CH2Br-CH=CH-CH2Br

                                                                                     (Sản phẩm chính)

Cộng đồng thời vào liên kết đôi 

CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

- Cộng Hiđro halogenua

Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + HBr (đk: -80oC) → CH2=CH-CH(Br)-CH3   (Sản phẩm chính)

Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (đk: 40oC) → CH3-CH=CH-CH2Br  (Sản phẩm chính)

b. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt kim loại Natri hoặc chất xúc tác khác, buta- 1,3- đien tham gia phản ứng, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4.

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

c. Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

2CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → 2nCO2 + (n-1)H2O

2C4H6 + 11O2 →  8CO2 + 6H2O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat tương tự anken

1.3. Điều chế

a. Điều chế buta-1,3-dien

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2   + 2H2

b. Điều chế isopren

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

1.4. Ứng dụng

Điều chế polibutadien hoặc polisopren là những chất có tính đàn hồi cao.

Dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren ...)