1. Tóm tắt lý thuyết
1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.
a. Dãy đồng đẳng của ankin
Dãy đồng đẳng của ankin: C2H2, C3H4, … CnH2n-2 (n ≥2)
Công thức electron:
Công thức cấu tạo:
Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng
b. Đồng phân
Hai chất đầu dãy C2, C3 không có đồng phân ankin.
Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
Từ C5 còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken)
Ví dụ: Đồng phân C4H6
CH≡C−CH2−CH3: but-1-in (Etyl axetilen)
CH3−C≡C−CH3: but-2-in (Đimetyl axetilen)
Ví dụ: Đồng phân C5H8
CH≡C−CH2−CH2−CH3: pent-1-in (Propyl axetilen)
CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)
CH3−C≡C−CH2−CH3: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)
c. Danh pháp
- Tên thông thường
CH≡CH; Axetilen
CH≡CH-CH2-CH3: Etyl axetilen
CH3-CH2-CH2-C≡CH: Đimetyl axetilen
CH3-CH2-CH2-C≡CH: Propylaxetilen
- Tên thay thế:
Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in
Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng )
1.2. Tính chất vật lí
Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
1.3. Tính chất hóa học
Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 1800.
Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết và 2 liên kết
a. Phản ứng cộng
- Cộng Hidro
Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.
CH≡CH + H2 → CH2=CH2
CH≡CH + 2H2 → CH3 ─ CH3
- Cộng Br2:
- Cộng HCl
CH≡CH + HCl → CHCl=CH2
CHCl=CH2 +HCl → CHCl2─CH3
CH3-C≡CH + HCl → CH3-CCl=CH2 (+HCl) → 2,2, điclopropan
- Cộng nước (hiđrat hoá)
CH≡CH + H2O → [CH2=CH─OH] (không bền) → CH3CHO (anđehit axetic)
Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.
- Phản ứng đimehoá, trimehoá.
2 CH≡CH → CH2 = CH─C≡CH
3 CH≡CH → C6H6
b. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc
CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3
Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.
Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)
RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3
c. Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
2CnH2n-2 + (3n -1)O2 → 2n CO2 + 2(n-1) H2O
- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Mất màu KMnO4
Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím
1.4. Điều chế
a. Phòng thí nghiệm
CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑
b. Công nghiệp
Đi từ dầu mỏ:
2 CH4 → C2H2 + 3 H2 (ĐK: 1500oC)
Đi từ đá vôi:
CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2
1.5. Ứng dụng
Dùng trong CN hàn cắt KL
Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.
Hình 4: ứng dụng của axetilen
Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín