Hoá học 11 Bài 32: Ankin

Hoá học 11 Bài 32: Ankin

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

a. Dãy đồng đẳng của ankin

Dãy đồng đẳng của ankin: C2H2, C3H4, … CnH2n-2 (n ≥2)

Công thức electron:

 

Công thức cấu tạo: HCCH

Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

b. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C2, C3 không có đồng phân ankin.

Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba

Từ Ccòn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken) 

Ví dụ:  Đồng phân C4H6

CH≡C−CH2−CH3: but-1-in  (Etyl axetilen)

CH3−C≡C−CH3: but-2-in (Đimetyl axetilen)

Ví dụ: Đồng phân C5H8

CH≡C−CH2−CH2−CH3: pent-1-in (Propyl axetilen)

CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)

CH3−C≡C−CH2−CH3: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)

c. Danh pháp

- Tên thông thường

CH≡CH; Axetilen

CH≡CH-CH2-CH3: Etyl axetilen

CH3-CH2-CH2-C≡CH: Đimetyl axetilen

CH3-CH2-CH2-C≡CH: Propylaxetilen

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng RCCH)

1.2. Tính chất vật lí

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

1.3. Tính chất hóa học 

Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 1800.

Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết 

a. Phản ứng cộng

- Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H2  →  CH2=CH2

CH≡CH + 2H2  →  CH─ CH3

- Cộng Br2:

- Cộng HCl

CH≡CH + HCl   → CHCl=CH2

CHCl=CH2 +HCl  → CHCl2─CH3

CH3-C≡CH + HCl → CH3-CCl=CH2 (+HCl) → 2,2, điclopropan

- Cộng nước (hiđrat hoá)

  CH≡CH + H2O → [CH2=CH─OH]  (không bền)   →  CH3CHO (anđehit axetic)

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

- Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH   →  CH2 = CH─C≡CH

3 CH≡CH  →  C6H6

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc

CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3   

Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3 

c. Phản ứng oxi hoá

- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2CnH2n-2 + (3n -1)O2 → 2n CO2 + 2(n-1) H2O

- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO4

Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

1.4. Điều chế

a. Phòng thí nghiệm

CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑

b. Công nghiệp

Đi từ dầu mỏ:

2 CH4   →    C2H2 + 3 H2 (ĐK: 1500oC)

Đi từ đá vôi:

CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2

1.5. Ứng dụng

Dùng trong CN hàn cắt KL

Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.

Hình 4: ứng dụng của axetilen

Hình 4: ứng dụng của axetilen

Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín

Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín

Đăng nhận xét

Mới hơn Cũ hơn

Recent in Sports

Photography

Đọc tiếp:
Icon-Zalo Zalo Icon-Messager Messenger Icon-Youtube Youtube Icon-Instagram Tiktok