Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Benzen và đồng đẳng

a. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Dãy đồng đẳng của benzen

C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... , CnH2n-6  (n ≥ 6, nguyên)

Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.

- Từ C8H10 trở đi có:

+ Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl 

+ Đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh

Ví dụ: Đồng phân của C8H10

 Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

- Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. 

Danh pháp

Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen

Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

Cấu tạo

Hình 1: Mô hình benzen

Hình 1: Mô hình benzen

Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.

Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.

Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: ​

b. Tính chất vật lí

Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

c. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

Thế nguyên tử H của vòng benzen

Phản ứng với halogen

Benzen phản ứng thế với brom:

 (ĐK: có xúc tác bột Fe)

(ĐK: có xúc tác bột Fe)

Toluen tác dụng với brom:

Phản ứng với axit nitric:

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Phản ứng cộng

Cộng Hidro

Cộng Clo

Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Hình 2: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Hình 2: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO4

Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 , tạo kết tủa MnO2

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 → nCO2 + (n-3)H2O

Nhận xét: Số mol CO2 luôn lớn hơn số mol H2O

1.2. Một số hidrocacbon thơm khác

a. Stiren

- Cấu tạo

Stiren có CTPT: C8H8

Công thức cấu tạo: ​

- Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

+  Phản ứng cộng

+ Phản ứng trùng hợp

+ Phản ứng oxi hóa

b. Naphtalen

Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C10H8

Công thức cấu tạo: 

Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete, ... và có tính thăng hoa.

Hình 3: Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

Hình 3: Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

Tính chất hóa học

- Phản ứng thế

- Phản ứng cộng

1.3. Một số ứng dụng của hidrocacbon thơm

Hình 4: Ứng dụng của hidrocacbon

Hình 4: Ứng dụng của hidrocacbon

Related posts:

Đăng nhận xét

Mới hơn Cũ hơn

Recent in Sports

Photography

Discuss

×Close
Icon-Zalo Zalo Icon-Messager Messenger Icon-Youtube Youtube Icon-Instagram Tiktok