Hoá học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Khái niệm, phân loại

a. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.

- Hidrocacbon: CH4, CH2=CH2, C6H6

- Dẫn xuất halogen: CH3Cl, CH3Br, CH2Cl2, CH2ClF, CH2=CH2-Cl, C6H5Br

Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử Halogen

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào phân tử hidrocacbon không no.

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

CH2=CH2 + Br2 →  CH2Br-CH2Br

Thế nguyên tử hidro của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl  (Điều kiện: ánh sáng)

b. Phân loại

- Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen,số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

- Một số koại dẫn xuất halogen thường gặp:

+ Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở. VD: CH3Cl (metyl clorua); CH2Cl-CH2Cl (1, 2- đicloetan)

+ Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở. VD: CH2=CHCl

+ Dẫn xuất của hidrocacbon thơm. VD: C6H5Br (Phenyl bromua)

- Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen

Bậc I: CH3-C(I)H2Cl (Etyl clorua)

Bậc II: CH3-C(II)HCl-CH3 (isopropyl clorua)

Bậc III: (CH3)3C(III)-Br (tert-butyl bromua)

1.2. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Cl, CH3F, ...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng và rắn.

Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete, ...

Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF3-CHClBr (halotan: chất gây mê, không độc),  DDT (thuốc diệt côn trùng)

1.3. Tính chất hoá học

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Phương trình tổng quát: R-X  + NaOH →  R-OH +  NaX

Đun nhẹ hỗn hợp etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH3-CH2-Br + NaOH   →   C2H5OH + NaBr

b. Phản ứng tách hidrohalogennua

Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hidroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra:

1.4. Ứng dụng

a. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Vinylclorua tổng hợp nhựa PVC

Hình 1: Ống PVC và ống PVC màu

Hình 1: Ống PVC và ống PVC màu

Isopren tổng hợp cao su Isopren

CF2=CF2 tổng hợp tefon

Hình 2: Dụng cụ nấu ăn chống dính

Hình 2: Dụng cụ nấu ăn chống dính

Tổng hợp ancol, phenol…

b. Làm dung môi

Clorofom ; 1,2- đicloetan…

c. Các lĩnh vực khác

Thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, thuốc gây mê

1.5. Tổng kết

Hình 3: Sơ đồ tư duy bài Dẫn xuất halogen

aHình 3: Sơ đồ tư duy bài Dẫn xuất halogen

Đăng nhận xét

Mới hơn Cũ hơn

Recent in Sports

Photography

Đọc tiếp:
Icon-Zalo Zalo Icon-Messager Messenger Icon-Youtube Youtube Icon-Instagram Tiktok