Hoá học 11 Bài 40: Ancol

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Định nghĩa, phân loại

a. Định nghĩa

Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.

Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH2=CHCH2OH, C6H5CH2OH ...

b. Phân loại

Phân loại Ancol

+ Theo gốc hidrocacbon

+ Theo số nhóm -OH

+ Theo bậc ancol

Một số loại ancol tiêu biểu 

Ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl

VD: CH3OH, C2H5OH,...,CnH2n - OH

Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no

VD: CH2 = CH - CH­2 - OH

Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen

VD: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic

Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no

VD:   xiclohexanol

Ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH

VD: CH2OH-CH2OH (Etilen glicol);  CH2OH-CHOH-CH2OH  (glixerol)

1.2. Đồng phân danh pháp

a. Đồng phân

- Có 2 loại:

+ Đồng phân về vị trí nhóm chức

+ Đồng phân về mạch cacbon

b. Danh pháp

Tên thông thường (gốc - chức)

Ví dụ:

CH3 - OH  (Ancol metylic)

CH3 - CH2 - OH  (ancol etilic)

CH3 - CH2 - CH2 - OH (ancol propylic)

Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic

Tên thay thế

Ví dụ:

CH3-OH: metanol

CH3-CH2-OH: Etanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol

CH3-CH(CH3)-CH2-OH : 2-metylpropan-1-ol

Chú ý:

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

Nguyên tắc: Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH (nếu có) + "ol"

1.3. Tính chất vật lí

Ancol là chất lỏng hoặc rắn, tan được trong nước

Độ tan tỉ lệ nghịch với phân tử khối

Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối.

Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một phần điện tích dương ${\delta }^{+}$ của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích ${\delta }^{-}$ của nhóm -OH  kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...

Hình 1: Liên kết Hidro

a) Giữa các phân tử ancol với nhau

b) Giữa các phân tử ancol với các phân tử nước

Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: liên kết hidro làm cho ancol có nhiệt độ sôi cao hơn, tan nhiều trong nước hơn.

1.4. Tính chất hóa học

Trong phân tử, liên kết C-OH đặc biệt liên kết O-H phân cực mạnh nên nhóm -OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hóa học.

Hình 2: Mô hình phân tử etanol

a. Phản ứng thế H của nhóm -OH

Tính chất chung của ancol

Tác dụng với kim loại kiềm:

Phương trình tổng quát: R-OH+ Na(K)→R-ONa + 1/2H2

Video 1: Phản ứng của etanol với Natri

Natri phản ứng với etanol tạo khí hidro: 2C2H5-OH +2Na →2C2H5-ONa + H2

Đốt khí thoát ra ở đầu vuốt nhọn, hidro cháy với ngọn lửa xanh mờ:

2H2 + O2  → H2O

Tính chất đặc trưng của glixerol

Phản ứng này cần sử dụng Cu(OH)2 mới sinh, do đó khi cần tiến hành thí nghiệm người ta mới điều chế Cu(OH)2

Phương trình phản ứng:

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.                                   

                               Đồng (II)glixerat

Hình 3: Glixerol hòa tan Đồng (II) hidroxit thành dung dịch màu xanh lam (2)

Video 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2

⇒ Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau trong phân tử.

b. Phản ứng thế nhóm -OH

Phản ứng với axit vô cơ

C2H5-OH + HBr   →  C2H5-Br  + H2O

Phản ứng với ancol

C2H5-OH + H-OC2H5   → C2H5-O-C2H5   + H2O                     

                                          đietyl ete (ete etylic)

c. Phản ứng tách nước

CH3-CH2-OH  →  CH2=CH2 + H2O

⇒ Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol

d. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa không hoàn toàn

Ancol bậc 1→ andehit (-CH→O)

VD: C2H5OH + CuO → CH3-CHO  + H2O.

Ancol bậc 2: →  xetôn (>C→O)

VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-CO-CH3 + H2O

Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

Oxi hóa hoàn toàn

Cháy tỏa nhiều nhiệt

Phương trình tổng quát:

CnH2n+1-OH + 3n/2O2 → ​nCO2 + (n+1)H2O 

1.5. Điều chế

a. Phương pháp tổng hợp

Etanol tổng hợp từ etylen: C2H4 + H2O → C2H5-OH

Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:

C2H5-Br + NaOH  → C2H5-OH+ NaBr

Glixerol tổng hợp từ propilen

b. Phương pháp sinh hóa

(C6H10O5)n + nH2O  → nC6H12O6

C6H12O6  → 2C2H5OH + 2CO2

1.6. Ứng dụng

Hình 4: Ứng dụng của Ancol